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Derivatizzazione mediante silanizzazione

La reazione di silanizzazione produce composti volatili e stabili termicamente.

In tale reazione l’H attivato viene sostituito con un gruppo trimetilsililico mediante una reazione di attacco nucleofilo (SN2; la reazione è guidata dal gruppo uscente)

L’agente silanizzante più semplice è il trimetilclorosilano (CH3)3-Si-Cl (TMS-Cl).

La reattività del gruppo funzionale verso la silanizzazione il seguente:

Alcoli (primario> secondario>terziario) > fenolo > carbossile > ammina> ammide

TMS-Cl

-OH

-SH

-COOH

-NH2

-NH

CONH2

-OTMS

-STMS

-COOTMS

-NHTMS, N(TMS)2

-NTMS

CONHTMS

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